The Cool Kids aura connu trois périodes : quatre ans de productivité intense de 2007 à 2011, avant de tirer sa révérence quelques temps avec l’album When Fish Ride Bicycles. Avec un album, un EP et six mixtape au compteur, le tandem a su imposer sa patte artistique sur la scène hip-hop alternative underground de Chicago. Le groupe est notamment connu pour ses collaborations avec Asher Roth, Yelawolf, Drake, Travis Barker, Lil Wayne, Ludacris, Mac Miller, Maroon 5 ou encore Curren$y. Les deux rappeurs Antoine Reed et Evan Ingersoll se sont consacrés 6 ans à leurs projets individuels et le duo est revenu en septembre 2017 avec l'album « Special Edition Grandmaster Deluxe »